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Chris O Donnell, Artie Lange, Edward Asner, Hal Holbrook, James Cromwell, Marley Shelton, Peter Ustinov, Katherine Towne, Brooke Shields, Jennifer Esposito, Renee Zellweger.

Gary Sinyor.

Steve Cohen.

Jimmie Shannon preza sua liberdade mais até do que sua vida. Todos os seus amigos já se casaram, mas ele continua seguindo o mesmo estilo de vida de sua juventude, sem nem cogitar o dia em que irá até o altar. Entretanto, quando ele menos espera, se apaixona à primeira vista pela adorável Anne. Após 3 anos de namoro e sentindo as pressões da namorada, Jimmie resolve ceder e a pede, relutantemente, em casamento, no mais romântico dos restaurantes. Mas, percebendo sua incerteza perante tal ato, Anne recusa a proposta e rompe com Jimmie. Pouco tempo depois, o avô de Jimmie falece e deixa para ele de herança cem milhões de dólares, desde que ele cumpra uma única condição: case-se antes de completar 30 anos. Que, por sinal, é no dia seguinte.